מכנסי הברמודה נולדו בכלל באנגליה הקרירה כמדי קיץ נוחים לחיילי הצבא הבריטי ששירתו במקומות חמים ברחבי הגלובוס, בעיקר בתקופת מלחמת העולם השנייה. הם נקראו כך בשל הפופולריות שלהם באי ברמודה, שהיה תחת שליטה בריטית. במהלך השנים הפכו מכנסי הברמודה ממכנסיים שלובשים במהלך שירות צבאי - מדים, למכנסיים שנקשרו יותר לאופנת הפנאי והספורט. למרות שמכנסי הברמודה נקשרו לעיתים עם החברה הגבוהה, היום ניתן למצוא אותם בכל קולקציות הרזורט - גם של חברות מותגים וגם של מעצבי העל.